1980年，刘伟强中学毕业后投身邵氏。第一部参与的电影为刘家良的《十八般武艺》，当一名摄影小工。1985年正式担任摄影师，作品有《龙虎风云》和 《旺角卡门》等。1988年，为王家卫的《旺角卡门》负责摄影工作，首次提名第八届香港电影金像奖“最佳摄影”。1992年，刘伟强凭借《五亿探长雷洛传Ⅰ之雷老虎》再次获得第11届香港电影金像奖“最佳摄影”提名。
1995年与文隽，王晶合组“最佳拍档电影制作公司”，并把漫画古惑仔改编成一系列“古惑仔”电影。其后刘伟强筹组基本映画制作公司，拍摄改编自其他漫画作品的电影，包括及《中华英雄》等。
1996年执导“最佳拍档”的创业作《古惑仔之人在江湖》，在当时的香港影坛拿下了2111万港币的高票房。随后，又拍摄了《古惑仔之猛龙过江》，用了11天拍完，之后赶做了后期，抢占了当时的春季档期，顺利拿下2249万港币的票房。
1996-1998年间，刘伟强和其最佳拍档公司的编剧文隽相继推出了6部“古惑仔”影片，这些影片全都根据漫画家牛佬的流行漫画改编。他的“古惑仔”影片摄影多为肩抗、摇、移等运动镜头，除了暗合古惑仔们青春、狂躁的心理，也对整部影片的节奏有了很好地控制。“古惑仔”电影时期为刘伟强的第一个创作阶段。
2000年，刘伟强有两部电影进入了当年香港电影票房的前10名，一部是由刘德华、郑伊健以及赵薇主演的《决战紫禁之巅》，另外一部是黎明和张曼玉主演的《一见钟情》。
2001年，刘伟强与刘德华、梅艳芳、吴君如等合作了以国标舞为题材的爱情电影《爱君如梦》，票房冲进当年香港影坛票房前10榜单。
2002年，刘伟强自组“基本映画制作公司”，首部制作的电影便是《无间道》。2002-2004年，刘伟强与麦兆辉执导的无间道三部曲则把刘的事业推向的高峰，同时也由商业路线逐步向文艺路线转变。
2003年，刘伟强担任摄影与导演双重身份的电影《无间道》获得第22届香港电影金像奖“最佳导演”，同时，该部影片亦夺得该届“最佳电影”奖项。影片在内容与形式方面都与着力于创新，如影片不再以暴力动作和江湖义气为推动力的传统叙事模式，不再从黑社会与警察对立的表面意义去诠释，而是以细腻的内心解剖和人性化的故事情节另辟蹊径。
2019年9月，其执导剧情传记片《中国机长》上映，该片上映第16天，票房突破25亿，进入华语电影票房前十。
2019年12月22日，凭《中国机长》获得第11届澳门国际电影节最佳导演奖。
刘伟强不像个认真的导演，票房是他的理想，而摄影才是他的精华。他始终钟爱坐在摄影师的位置上，像游戏迷那样去玩控镜中的世界。他是那种典型的香港人，务实，精明，勤力，做事倾力认真，开工大过天，但也只当成一份工作看(腾讯娱乐评)。
从摄影师到导演，刘伟强在黑帮片、警匪片、爱情片、悬疑片、武侠片等都有涉猎，正是凭借丰富的阅历、敏锐的视角、扎实的功底和独特的思考，刘伟强以多元化类型交融变奏拓宽了香港电影的视野，其流变却始终独特的叙事风格更让他独树一帜;难能可贵的是，在谙熟商业电影游戏规则的同时，他尤为关注人物精神内核和文化特质，对人性的深入剖析使他的影像作品富有哲理的思考。因而刘伟强电影既获得观众认同创造了巨大票房价值，又在业界赢得了普遍的尊重，可谓引领了香港电影的发展潮流(《电影文学》杂志评)。