刘备和曹操两人一起和平相处过的一段时间就是在许昌，当时曹操任命刘备当豫州牧，但是并没有放刘备走而是把刘备带到了许昌。这段时间估计也是刘备最难熬的时候，因为刘备是想远离曹操的，毕竟当时刘备的处境呆在曹操身边非常没有安全感。后来刘备加入到暗杀曹操的行动中，但是最后失败了，曹操既然之前就看出了刘备的野心为什么还能把刘备给放走呢?
献帝建安三年(公元198年)年底，吕布被杀，徐州落入曹操之手。而刘备这位朝廷任命的豫州牧并没有前往属地任职，而是被曹操带到了许昌。
来到许昌后，曹操对刘备展现出极高的热情，不仅上表将刘备的职务从豫州牧晋升到左将军，只要出息公开场合，曹操就必定带上刘备，称得上是出则同车、入则同席，一副亲密无间的样子。
不过，刘备并未感到丝毫的光鲜，而是后被直冒冷汗，唯恐遭到曹操的暗算。而没过多久的“煮酒论英雄”时，曹操 又将刘备视为天下英雄，更让刘备惊恐不已，以为曹操必将加害自己。
虽说刘备以喜怒不形于色著称于世，但他在许县时期的伪装很快便被识破，曹操的谋士郭嘉、程昱建议曹操尽快除掉刘备以绝后患，终于汉室的车骑将军、国丈董承也看出刘备对曹操的恐惧，于是秘密找到刘备，自称奉献帝密诏联合大臣诛杀曹操，希望刘备加入，这一下更让刘备陷入左右为难的境地。
呆在曹操身边，非刘备所愿，但与朝臣密谋诛杀曹操，刘备认为根本没有获胜的机会。刘备的真实想法只有一个：尽快离开摆脱曹操的控制，离开许县，实现自己的创业梦。等到了献帝建安四年(公元199年)四月，刘备的美梦成真，他最终离开许县来到了徐州。
刘备是如何摆脱曹操控制、离开许县的呢?史料中有两种截然不同的记载，一个是出自陈寿的《三国志》，一个则是胡冲的《吴历》。
按照《三国志·先主传》的说法，当时淮南割据势力袁术企图经徐州逃往冀州投奔袁绍。曹操闻讯后，询问手下众将何人愿意率兵拦截袁术。此时刘备主动请缨，要求出战。曹操不思有诈，便满口应允，结果刘备不仅被众人欢送离开了许县，后来又借故留在徐州不回，之后便举起反曹大旗，与曹操反目。
而《吴历》中的记载非常离奇，原文是这样：
曹公数遣亲近密觇诸将有宾客酒食者，辄因事害之。备时闭门，将人种芜菁，曹公使人闚门。既去，备谓张飞、关羽曰：“吾岂种菜者乎?曹公必有疑意，不可复留。”其夜开后栅，与飞等轻骑俱去，所得赐遗衣服，悉封留之，乃往小沛收合兵众。
这段古文翻译过来的意思是：曹操秘密派人监视许县众官员的日常活动，只要发现有多位朝臣聚集饮宴，便怀疑是在秘密商议对付自己，于是会找出各种理由将这些人害死。刘备唯恐被曹操加害，于是闭门不出，在家中种菜。
后来曹操还是派人到刘备府第监视，这让刘备如坐针毡。他告诉关羽、张飞等人：“看来我还是骗不了曹操，咱们还是赶紧逃出许县。”就在当天夜里，刘备便带着关羽、张飞从府第的后门溜走，一路狂奔至徐州小沛，拉起队伍公开对抗曹操。
这个记载非常曲折，也颇有些传奇色彩，不过其真实性非常可疑。且不说刘备从许县到达徐州的小沛有数百里，耗时不断，随时都会被曹操的手下文武发现并拦截。即便他到了小沛，当地也已经是曹操的天下，想方设法躲避当地官员的追捕才是当务之急，哪来的时间和精力去招兵买马呢?更不用说拉起队伍对曹操为敌了。这一切都需要一定的时间，而刘备若是私自逃出徐州，是根本无法在这么短的时间内组建武装力量并占据徐州的。因此，这个记载很明显是假的。