在赤壁之战上，曹操犯的最大失误就是轻信了黄盖的苦肉计。不过曹操天生谨慎而且疑心很重，怎么会中这种诈降之计呢?只能说周瑜和黄盖这段戏演的太真了，黄盖差点就被打死。所以黄盖当时对周瑜有意见也显得很正常，而且当时曹操拥有绝对的自信，认为就算吴蜀联手也是没有胜算的，所以戒心也没那么强了。
周瑜因为作战观念与黄盖有冲突，就要斩首三朝老将，众将苦苦相劝，才减刑打100脊杖，因此众将都对周瑜有怨愤。在外人看来黄盖是受了极大的屈辱，并且军心以不向周瑜了。
反观曹魏一方，曹操得意忘形，派蔡中蔡和使了一个拙劣的诈降计，反被周瑜利用，一步一步走向了周瑜为他埋下的陷阱。
唇亡齿寒啊，如果刘备这位落魄枭雄(在当时)也死了的话，那江东就是孤家寡人连个共击曹贼的盟友都没了。
首先，曹操的军队多是北方人，虽然有一部分刘表的水军，但是他们新归附曹操，自然说不上话，使不上劲。
所以，曹操把所有的舰船连接在一起，犯了水战大忌，给孙刘联军提供了火攻“可乘之机”，而且曹操众多的谋士，也是因为大多在北方，也没有看到破绽，这是首因。
三国志记载:“大军都在引颈观望黄盖的战船”，所以自以为妥当。可是，当蒙冲斗舰燃烧着大火突然而来，已经来不及反应了。没有先派其他船去试探，对蒙冲的威力估计不足，这是曹操第二个战术错误。
据三国演义所描述的，曹操在南下对东吴发起进攻，心态非常骄横，觉得已经打垮了袁家兄弟，打残了刘备，统一国家胜利在望，写铜雀桥赋里流露出的正是这种心态的写照。客观上东吴也确是如热锅蚂蚁，人心惶惶，以张昭为首的文官集团就主张投降。估计曹操也是知道的，所以如果有人在东吴主张投降被责打，来投奔他，他是相信的。
曹操觉得，胜利是势在必得的事情，所以不够冷静了，这很容易理解，古语说，骄兵必败，所以说，就算是势在必得了，也更加的需要沉着冷静。