孙策是东吴政权的奠基人，如果不是孙策早年把东吴这一块给打下来，估计之后也没孙家什么事了。但是这样的孙策为什么还是得不到曹操的赏识呢?曹操曾经贬低孙策，称他只是靠父亲孙坚的名气实际上没什么本领，为什么曹操会有此番言论呢?其实曹操说的每一句话也都是带有目的的，夸孙权和刘备只是为了故意捧高他们，反正他们俩也不会对曹操有太大威胁，真正有实力的人就直接否认了。
《三国志》记载，孙策英气杰出，超众而气盛，勇猛锐利为一世之冠;能窥奇异之局，取得时势之利，立志侵越中原。然而举措轻佻，求功躁急，以致身死。这样一个人确实是杰出的，能征善战，兵锋所指，所向披靡，人们都愿意归附他。孙策以几副铠甲起家，数年间平定整个江东，为什么青梅煮酒时曹操还是不承认他是英雄?
说曹操和刘备二人，私下小聚，曹操青梅煮酒论英雄，二人论尽天下英雄，最后曹操下了一个结论——天下英雄，只有你刘备和我曹操。其实这是一次私人聚会，刘备、曹操二人喝酒谈论，结论仅代表曹操的个人分析，曹操说的英雄只能代表“他心目中的英雄”。曹刘青梅煮酒，当刘备说到孙策时，曹操说道：孙策，依仗他父亲孙坚的威名罢了，不是英雄!
孙坚战死后，孙策为父守孝三年，于汉献帝永平元年(194年)投靠袁术。而后者因为欣赏孙策，便将其父遗留的部曲千余人还给他，而这也成为孙策最初的“资本”。孙策侍奉袁术一年有余，次年便征得后者许可，开始渡江攻略江东。
曹操认为的英雄是自己和刘备。曹操起兵的时候他老爹可一点也没有资助，全靠自己。刘备就更不要说了，卖草鞋的。因此曹操心中的英雄就是靠自己不靠别人而成功的人。假如孙坚还活着，天下英雄肯定有他，他儿子孙策就比他差了点了。
最后，曹操曾经和刘备孙坚一起讨伐董卓，知道孙坚的能力，跟孙坚是同事的关系，作为孙坚的儿子孙策，曹操当然不会把他放在心上!