说到戴笠和杜月笙其实他们好像是拜把子的兄弟的，既然是拜把子的兄弟的，那也要比一比谁厉害，我们也不知道到底是谁大哥谁是二哥，所以谁更加厉害一些就成了谜，那么有的人也问了，这个戴笠和杜月笙到底谁更加的厉害呢?下面我们不妨就着这个问题一起来分析揭秘看看，可能结局会出乎大家的预料，但是也能通过这件事情来说一说这个戴笠和杜月笙的一些其他的故事，感兴趣的老哥们也别错过了，一起来看看吧!
戴笠和杜月笙两人是同辈，又都是一方大拿，比较起来，确实有意思!当然，戴笠比杜月笙小了十岁，说同辈有些牵强，不过放在那个时代，也无须纠结什么，就按照同辈算吧!
如果是在抗战之前，杜月笙要比戴笠厉害!
早在民国初期北洋军阀时代，十几岁的杜月笙就已经是青帮实权人物，对上海滩的黑色产业有话语权，那时候的戴笠还是个娃娃;到了上个世纪二十年代，杜月笙成长为上海大亨时，戴笠也来到了上海滩，不过那时候戴笠只是个被欣赏的小老弟。
戴笠的发迹在1926年，那一年，戴笠离开上海考入黄埔军校，成为六期生，之后投入老蒋麾下，当了一把刀，开始辉煌腾达。而那时候，不算黑色势力，杜月笙官面身份，是国府少将。
在战前，无论是人力物力还是财力，又或者是职衔，杜月笙都是碾压戴笠，自然杜月笙要厉害的多。到了抗战时期，二人一个属于前线，一个属于后勤，难说谁更厉害，只能说各有所长，各有所专。
1937年淞沪会战是个转折点，在之前，虽然随着老蒋对各地方实力派的逐步扫荡，戴笠也权势益重，但杜月笙也不差，他已经从单纯的流氓大亨转变成响当当的杜氏豪门。比如1932年淞沪抗战时，老杜能要挟租界，他对租界董事局说，假如你们同意日军借道，我会两个小时内夷平租界，大家玉石俱焚。
这种事，别说当时的戴笠了，就算老蒋，都做不到。
说1937年时转折点，因为在这一年，二人携手，老杜破家抗日。人员上，以杜月笙的近万门徒为主体，戴笠组建了苏浙行动队，后来这支部队在淞沪会战中一战而殁，伤亡超过八成;浮财方面，老杜家产大部分变成了军需物资，当时戴笠到上海时，仅带来了部队番号，人员以及军需物资都由杜月笙筹备;固定资产方面，为阻塞航道延滞日军进攻，杜月笙的大达船运轮船自沉于江阴江面。杜月笙的积累打光了，但抗日还在持续，离开上海的杜月笙更多的是靠个人威望在做抗战后勤工作，戴笠呢，则是率领军统继续奋战在抗战一线。
总得来说，37年之后，戴笠势力上超过了杜月笙，作用也超过了杜月笙，但真比较谁厉害，没法比。