1486年7月26日，扇谷上杉家功臣太田道灌在相模国洗浴的时候被刺客刺杀，刺客是主君上杉定正指派的。享德之乱与长尾景春之乱期间，太田道灌是活跃分子，为扇谷上杉家族立下了卓越的功勋。那么对于这样一位功勋卓越的功臣，上杉定正为何要痛下杀手呢?下面我们就一起来了解一下。
按照上杉定正自己的说法，太田道灌私自加筑了江户城，企图对上杉家不轨，所以在多次劝说无果之后，只好忍痛割爱将其诱杀。后世也有观点表示，太田道灌之死其实是山内上杉家唆使上杉定正所致，因为太田道灌在长尾景春之乱期间大肆扩张势力，侵占了许多山内上杉家的地盘。例如武藏国本来是山内上杉家的领地，经过长尾景春之乱以后，许多原本从属山内上杉家的国众纷纷转投扇谷上杉家，扇谷上杉家的势力大有盖过山内上杉家的趋势，所以山内上杉家才要使用反间计先除掉扇谷上杉家的支柱太田道灌。
实际上，太田道灌被暗杀的真正原因，恐怕还是太田道灌功高盖主了。太田家与长尾家一样独占扇谷上杉家家宰职多年，在扇谷上杉家内实力强劲，引起了上杉定正的忌惮。再加上前有山内上杉家的长尾景春之乱“珠玉在前”，太田道灌还不懂得收敛锋芒，反而趁着平定战乱四处结交扇谷上杉家与山内上杉家的家臣，若是有一天太田道灌与长尾景春一样对扇谷上杉家怀有二心的话，恐怕局面会很难收拾。正是因此，在太田道灌死后，上杉定正立即流放了太田道灌之子太田资康，同时让自己的侧近曾我氏一族取代了太田氏的地位。
不过，削弱功臣势力的方法很多，暗杀绝对是最臭的一种，所以上杉定正这招棋其实是杀敌一千自损八百。在得知太田道灌无端遇害后，许多与太田道灌交好的家臣与国众表示不愿意为扇谷上杉家卖命，纷纷加入了山内上杉家旗下。而后山内上杉家与扇谷上杉家便因为地盘与势力的错交产生冲突，最终又酿成了一场内乱。
长享元年(1487年)十二月，山内上杉家与扇谷上杉家决裂，“长享之乱”爆发。次年正月开始，山内上杉家与扇谷上杉家分别在实时原、须贺谷原、高见原三地展开合战，古河公方也被扇谷上杉家拉拢。由于两上杉家都经历过先前又臭又长的享德之乱，双方都不愿意再陷入长期的战争中，所以两家在这三场合战中都投入了大量的兵力，想要在最短的时间内决出胜负。然而山内上杉家、扇谷上杉家与古河公方均在享德之乱中元气大伤，谁也没有办法一口气吃掉谁，因此这次的长享之乱，不可避免地又变成了长期化的合战。不过，就在两上杉家内斗期间，伊豆国与京都均发生了大事。
伊豆国在此前被赐给了堀越公方足利政知，而足利政知死前曾立小儿子润童子为继承人，但是在他死后，其长子足利茶茶丸欺侮继母与弟弟孤儿寡母，杀死母子二人夺取了堀越公方的位置。可是让足利茶茶丸没想到的是，此时幕府管领细川政元与幕府将军足利义材关系恶劣，细川政元在明应二年(1493年)时废掉了足利义材，拥立润童子的胞兄足利义澄为新任将军。而与新任幕府将军有着杀母、杀弟之仇的足利茶茶丸自然是没有什么好果子吃。
果然，在幕府的命令下，骏河今川家派出伊势宗瑞(北条早云)侵入伊豆国，由于伊豆国本来是山内上杉家的地盘，伊势宗瑞为了与这些同山内上杉家有着深厚关系的国众交战，便与扇谷上杉家结盟，一同攻打山内上杉家的地盘。
明应三年(1494年)时，上杉定正邀请了伊势宗瑞进入关东支援扇谷上杉家，可是上了年纪的上杉定正在渡河时不慎落马摔死了，结果本来占着优势的扇谷上杉家反而变成了劣势。在这时候，上杉显定为了拉拢古河公方，便收养足利成氏的次子为养子，取名上杉显实，将其立为山内上杉家的继承人，使得古河公方转而支持起山内上杉家。
不过，扇谷上杉家此时有着骏河今川家以及新兴势力伊势家的支持，两家在永正元年(1504年)时于武藏国立河原展开激战，今川·伊势·扇谷三家联军取得大胜，山内上杉家战死两千余人。好在次年上杉显定的弟弟、越后守护上杉房能派出援军进入关东，包围了扇谷上杉家的根据地河越城，这才逼得扇谷上杉家家督上杉朝良开城投降。在越后上杉家的支持下，永享之乱最终以山内上杉家取得胜利而宣告结束，不过两家在内斗期间引狼入室，让伊势宗瑞在伊豆国与相模国坐大，伊势家成为了上杉家新的敌人。
让上杉显定没有想到的是，永正四年(1507年)时，弟弟越后守护上杉房能被守护代长尾为景杀害，山内上杉家失去了越后国这个大后盾。而新兴的伊势家，则与又冒出来的长尾景春、长尾为景结盟，正式与两上杉家开战。
永正六年(1509年)，收拾了关东乱局的上杉显定率军攻入越后国，为了防止在进军过程中有呼应长尾为景的势力作乱，上杉显定命令扇谷上杉军进驻上野国的白井城，保障自己的退路。关东管领的大军进入越后国以后，长尾为景与其拥立的新任越后上杉家家督上杉定实一同被驱逐出了越后国。
然而，就在上杉显定势如破竹之际，伊势宗瑞突然率领军队侵入了扇谷上杉家的地盘，在白井城保障上杉显定后路的扇谷上杉军不得不回防江户城，而白井城在失去了扇谷上杉军以后，立即被卷土重来的长尾景春夺取。
失去白井城后，上杉显定的后路被断，顿时军心大乱。再加上上杉显定在占领越后国国府以后，采取的姿态过于强硬，引起了越后国国众的不满，将这些人又逼到了长尾为景的一方。六月十二日，由于关东的乱局再加上越后局势的不稳，孤军深入的上杉显定决定返回关东，为了掩护撤退，上杉显定派养子上杉宪房率军攻打长尾为景，结果惨遭失败。二十日，上杉显定烧毁阵地撤军，但是其归路却被长尾为景一方的上田长尾家切断，在上田庄的长森原一地，山内上杉军被长尾为景及其援军高梨政盛追上，一番激战后关东管领上杉显定战死在了越后国，享年五十七岁。
上杉显定之死对山内上杉家的打击是致命的，山内上杉家不但失去了越后国这个后盾，关东管领战死他乡之事还使得山内上杉家的威望一落千丈。不仅如此，上杉显定的两个养子上杉显实与上杉宪房为了争夺山内上杉家的家督之位大打出手，加剧了山内上杉家的衰弱，山内上杉家逐渐也被战国时代的新兴家族给淘汰，进而涅槃。
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