在秦朝末年，陈胜吴广第一个起义，之后原本六国的贵族们都开始了反对秦国统治，项梁作为楚国的代表人物，拥立了楚怀王，不过这个楚怀王其实说白了就是一个傀儡，只是一个名义上的楚王而已。换句话说，楚怀王本身是并没有什么实权的，就只是一个空架子而已。但是，这样一个对项羽来说并没有什么威胁的人，最终却还是被项羽杀掉了，这究竟是为什么呢?项羽为何要杀掉楚怀王，我们一起来看看吧。
楚国自楚怀王客死异乡以来，就对秦国有着刻骨之恨，所以当时的楚南公讲：“楚虽三户，亡秦必楚”。秦朝末年，楚国人非常的露脸，首先发难的陈胜、吴广是楚国人，刘邦是楚国人，项梁也是楚国人。而从陈胜、吴广起义以来，就是打着“张楚”的名号收拢民心。
秦末起义军的政治格局，一直都是尊“楚”，陈胜起义失败以后，秦嘉趁机拥立景驹为楚王，妄图借此取代陈胜的江湖地位，但是后来又被项梁所取代。项梁采用了范增的建议，同样选择尊楚，就从民间找到了当年楚怀王的孙子熊心立为楚王，熊心当时正在野地里放羊。
“楚怀王”是楚王熊槐的谥号，但是这个谥号在楚地有很大的影响力，所以项梁干脆就直接让熊心号称“楚怀王”，这里的“楚怀王”就不是谥号了。项梁灭掉了秦嘉以后，就成了起义军中最有影响力的人，当时的刘邦、齐国、赵国等都屈居项梁之下，而项梁也把楚怀王熊心当成了一个傀儡。
但是项梁却做错了两件事，第一件是对楚怀王的控制力不够，项梁立熊心为楚王以后，封陈婴为上柱国，自己在外面带兵，对楚怀王缺乏防备。而楚怀王这个放羊的娃娃，虽然因为项梁才能当上楚王，但是他却并不甘心做一个傀儡，而且极力的想削弱项氏叔侄的影响力，所以他暗自笼络了很多人，比如刘邦、宋义等。
项梁所犯得第二个错误就是太过于自大，在他活着的时候没有替项羽树立威信，没有替项羽扶持自己的势力。而项梁在东阿打败章邯以后，因为骄矜自大不久就战死在定陶，他死的太过于突然，在他活着的时候项氏一家独大，但是他一死，尚没有什么威信的项羽就没有控制局势的能力了。
这个时候，楚国的军事力量主要有三支，第一支是项梁的队伍，由项梁的部将吕臣带领;第二支是项羽的部队;第三支是沛公刘邦的部队，刘邦不是项梁的部旧，他是在楚怀王的庇荫下逐渐的强大起来的。于是项梁一死，楚怀王就在宋义等人的帮助下，迅速的剥夺了项羽和吕臣的兵权，将这两支队伍合二为一由自己直接统辖，这样一来项梁辛辛苦苦经营起来的家底就被楚怀王照单全收了。
为了安抚吕臣，楚怀王任命他为司徒，并且封他的父亲吕青为令尹。为了安抚项羽，楚怀王封他为长安侯，鲁公，长安并不在楚国的控制范围以内，所以项羽其实并没有任何实权。而向来亲楚怀王的刘邦，则是被封为砀郡长，封武安侯，带兵驻扎在砀郡。到此时，项氏的政治生涯差一点就结束了，楚怀王对项羽时刻都在提防着。
后来，章邯带兵围困赵王歇和张耳于巨鹿，作为起义军领袖的楚怀王自然要出兵相救，但是章邯是出了名的常胜将军，在此之前除了项氏叔侄还没有人能打败他，所以楚怀王只得起用了项羽。但是楚怀王对项羽非常不放心，便任命他的死党宋义为上将军带兵，赋予了他在军中绝对的权力，很大的一个目的就是为了防备项羽。只不过后来没想到的是，项羽在军中杀掉了宋义，并且自己做了假上将军。
这样一来，项梁经营起的这支军队，控制权又回到了项羽的手中，不久以后，项羽在巨鹿之战大败章邯，奠定了他在诸侯之中的地位。但是，这个时候的诸侯早已经不是项羽一家了，遥尊楚怀王的诸侯势力有很多，而且刘邦表面上还是忠于楚怀王的，所以楚怀王并不是完全失去了权力，只不过他不得不默许项羽为上将军罢了。
楚怀王对项羽的跋扈残暴和项氏在军中的影响力十分忌惮，为了对宋义事件做一些补救，楚怀王只好是退而求其次，让项羽带兵继续和章邯的主力死磕，而命刘邦西进入关接手秦朝的地盘，并且和他们立了一个“先入关者王之”的明显偏向刘邦的约定。
但是项羽又后来居上，多次打败章邯的军队，并且纳降了章邯的20多万降兵(后来给坑杀了)，然后举兵西进，攻克了刘邦在函谷关的守军进入了关中。这个时候项羽的部队达到四十万，再次获得了绝对的话语权，虽然刘邦先进入了关中，但是秦国的力量却是项羽消灭的，项羽就派人去问楚怀王该怎么办，楚怀王就说了两个字：“如约”。
项羽这个时候对楚怀王已经无所顾忌，再加上他对楚王这个名号情有独钟，新仇旧恨加在一起，就把楚怀王赶到了长沙，后来又觉得太便宜他了，就派九江王黥布、衡山王吴芮、临江王共敖把楚怀王给杀了。