曹操爱才、惜才天下人皆知，像吕布这样的猛将，曹操自然希望能够为他所用。那吕布被他处死后，曹操是否会感到后悔呢?可能曹操会产生后悔的想法，但他应该知道，用人最重要的一点是对他保持忠心，而吕布被称为“三姓家奴”，曹操也没办法保证日后吕布不会做出背叛他的事，所以除掉以绝后患是最好的选择。那也有朋友觉得曹操至少后悔过三次，下面就来看看到底是哪三次吧。
公元198年，刘备的徐州被吕布霸占，他不得不投靠强大的曹操，借助曹操的大军讨伐吕布，经过艰苦作战，攻破了下邳，活捉吕布及陈宫、高顺、张辽等主要将领。这四人中，陈宫只求一死，即使曹操以其老母相威胁也无济于事，高顺一言不发，藐视曹操，被曹操处死，张辽大骂吕布贪生怕死，只恨自己当年在濮阳城中没有擒杀曹操，只有吕布“委曲求全”，向刘备低声下气祈求为其说一句好话，归顺曹操，为曹操鞍前马后。
可惜的是，刘备早看透了吕布的本质，帮了“倒忙”，“公不见丁建阳董卓之事乎?”一句话葬送了吕布的生机，坚定了曹操杀吕布之心。于是吕布被绞杀，身首异处。曹操杀吕布，不是出自本心，只是被旁边的刘备误导了，这才头脑发热，杀了吕布。那么曹操杀了吕布，是否后悔过?
河北四庭柱之首颜良带领十万大军讨伐曹操，两军在白马对峙。曹操派出原吕布手下八健将之中的宋宪和魏续，结果不到三个回合双双毙命，猛将徐晃上去，不到二十回合大败而归，曹营诸将栗然。曹操不得已，从许都请来关羽，斩杀颜良。如果曹操没有斩杀吕布，以吕布的武力，对付颜良是很轻松的。曹营面对袁绍手下悍将颜良，也不至于损失宋宪和魏续两员大将，也不至于束手无策，诸将栗然。如果吕布在曹营，曹操就不需要请关羽对战颜良，关羽也就没有立功的机会，也就不好意思离去了。
曹操在统一北方，降服荆州刘琮后，一路追杀刘备于江东。东吴孙权和刘备组成孙刘联军，由大都督周瑜统一指挥，在赤壁和曹操八十三万大军对峙。周瑜和诸葛亮联手，定下连环计，火烧赤壁，将曹操的八十三万大军烧得灰飞烟灭。此时，曹操在张辽、许褚、文聘等人的帮助下，仓皇而逃，败走华容道。途中，曹操残兵败将先后被赵云、张飞、关羽等人围追堵截，十分狼狈，多次险些丢了小命，尤其是在关羽这一关，曹操听从谋士程昱建议，低声下气祈求关羽，这才顺利通过。
三国演义中相关描述如下：
操曰：“五关斩将之时，还能记否?大丈夫以信义为重。将军深明《春秋》，岂不知庾公之斯追子濯孺子之事乎?”云长是个义重如山之人，想起当日曹操许多恩义，与后来五关斩将之事，如何不动心?又见曹军惶惶皆欲垂泪，一发心中不忍。于是把马头勒回，谓众军曰：“四散摆开。”这个分明是放曹操的意思。
如果天下第一高手吕布在此，对付赵云、张飞、关羽等人游刃有余，保护曹操顺利通过华容道毫无压力。想当年在虎牢关前，刘关张三英才勉强击败吕布，濮阳城外，曹营六将击败吕布。因此，当曹操的生命受到危险时，他或许会想起吕布吧。
马超联合韩遂等人，举起反叛曹操的大旗，一路上势如破竹，很顺利占领潼关。曹操匆忙带领大军驰援，与马超军队在潼关外大战。马超是西凉第一高手，犹如吕布在世，武功极高。他和许褚大战二百多回合，略占上风，在随后的混战中，许褚身中数箭。马超杀得曹操割须弃袍，渭水河畔差点射杀曹操。曹操感叹道：马儿不死，我命休矣。如果此时吕布活着，即使马超再厉害，也翻不起多大的浪花。
在三国24名将之中，马超仅仅排名第5，而吕布却排在第1，超出马超4个名次，实际上的差距还是很明显的。如果吕布为曹操效力，或许都不需要曹操亲自征讨马超，派出吕布，就可以轻易解决马超了。
白门楼，曹操听从刘备的建议，绞杀无敌的吕布，此后他或许在这三个时期后悔过。曹操遇到生命危险，或者遇到难以匹敌的敌将，他可能会想到吕布，也就后悔当初杀了他。