百里奚身为春秋秦穆公时期秦国的一代名相，他的经历也是非常与众不同的，历史上他被称为是“五羖大夫”，所谓的“五羖”，意思是五张黑羊皮，百里奚的身价就是五张黑羊皮。这也是奇事一件，身为秦国名相，怎么就会才值几张羊皮?百里奚的这个典故是怎么来的?作为秦穆公看中的人，百里奚又有什么样的才华呢?
百里奚并非是秦国人，他出身不高，祖上是齐国宗室，但是到他这一代的时候已经没落了，而且他出生在虞国，在当时虽然是诸侯国，可也只是一个小国家，后来被晋国给灭掉了，这也扯出另外两个成语“唇亡齿寒”“假道伐虢”，晋国借道虞国去攻打虢国，虞国国君答应了，然而万万没想到，晋国归来的时候，顺手就把虞国收拾干净了。
虞国灭了之后，当时还是虞国大夫的百里奚，就这样被晋国俘获了，后来秦国晋国的“秦晋之好”，秦穆公娶了晋国晋献公的女儿伯姬，陪嫁团队中就有百里奚，而且当时他的身份还是陪嫁奴隶，身份低微。当时的百里奚当然不甘心，就自己偷偷溜了出去，逃到了楚国边境，然而又是一个万万没想到，他被楚国人抓住了。
通过后来的事情，大概可以猜想，当时的百里奚在楚国，应该也没有被重用的，可能仍旧被当做奴隶看待。因为后来秦穆公听说了，百里奚此人才华横溢，有雄心的人不会拒绝也不会放过任何一个机会，所以秦穆公想要派人去楚国把百里奚带回来。因为看重百里奚的才华，所以一开始，秦穆公是想要用重金赎回来的。
然而，万一楚国看到此人这样厉害，不肯放人，或者趁火打劫怎么办?于是，秦穆公派人带了五块羊皮过去，告诉楚王，百里奚是自己家逃跑的陪嫁奴隶，现在想要用五块黑色公羊皮把他赎回去。楚王当然不会在意这一点东西，很爽快就放人了。百里奚被带回了秦国，而这个时候的他，已经是七十多岁了。
到了秦国之后的百里奚，受到秦穆公的重视，不过一开始，百里奚总是推辞，自己是亡国之臣，又是一个奴隶，哪里能劳动一国之君亲自为自己做这么多事情?秦穆公很坚决地要和他探讨国家大事，几天之后，百里奚被秦穆公委以重任，成为历史上非常有名的“五羖大夫”。
而百里奚也不是个忘恩负义之人，他向秦穆公推荐自己的好友蹇叔，自己前两次听从蹇叔的建议，都逃过了祸端，然而第三次没有听他的离开虞国国君，结果就遭遇了后来的事情，秦穆公自然更是渴望这样的人才，蹇叔也因此成为秦国上大夫。