199年底，曹操屯军于官渡，准备和袁绍展开最为关键的一战。此时刘备刚刚占领徐州，此后却被吕布攻破，刘备无奈只能投靠曹操。曹操帮刘备除掉了吕布，也可以说是帮他自己，之后曹操觉得刘备是位可用之才，还想让刘备为自己效力，便封刘备左将军。期间曹操也曾试探刘备的野心，不过刘备在这方面一向都藏的很深，所以曹操也是没看出来刘备真正的想法和意图。后来袁术打算与袁绍汇合，刘备主动请缨想要前去拦截袁术，但曹操身边的谋士不太放心刘备，所以建议曹操不要放刘备走，但曹操并没有当一回事，最后证明的确是放虎归山。在官渡之战前夕，曹操决定先剿灭身在徐州的刘备，看似是一种报复行为。不过以曹操的警惕性不可能没想到刘备的意图，为何曹操还要先放走刘备随后又去剿灭他呢?
曹操敢先放下面前的大敌袁绍，把刘备列为第一目标可不仅仅是想报复刘备这么简单，以曹操的性格来说绝不会在如此关键的时刻做出因小失大的事情。当时曹操有绝对的理由轻视刘备，实际上他并没有这样做，可能很多人觉得正是因为曹操轻视刘备所以才将他放走，其实这一切都在曹操的计算当中，也是曹操对刘备的一次考验。曹操面对比自己兵力多出数倍的袁绍也能在战略上蔑视他，但像刘备这样等待发芽的种子还是趁早消灭为好。
当时袁绍无论是兵力还是后勤储备都要远强于曹操，双方在官渡长时间僵持已经让曹操处于劣势。所以有人说，曹操决定剿灭刘备是因为他想先完全控制徐州，这样便能补充兵力和粮草，不过在这如此短的时间内，曹操根本得不到徐州百姓的民心，如此一来曹操又怎能调遣徐州的兵力呢?而且曹操可能还要派出更多的兵力部署在徐州，以防有变，这反而还削弱了曹操前线的战力。曹操这次的战略指挥真的没有失策么?
其实曹操早就做好了两手打算，不管刘备是不是跟他一条战线都有办法应对。如果刘备是真的愿意帮助曹操抵挡袁术，那曹操便能安心对战袁绍。如果刘备只是想借此逃离曹操的掌控，那曹操就只能先铲除刘备以绝后患。如果让刘备和袁绍对他形成包夹之势，那将会对曹操非常不利，曹操真正担心的就是这一点。所以才会先去剿灭刘备，稳定徐州，而且就算刘备投奔袁绍曹操也不用担心，因为他们二人结盟不可能是真心，还会拖累整体的效率。
此后刘备和袁绍决定两路出兵共同讨伐曹操，但袁绍却担心刘备会不会顺势拿下许都控制汉献帝，所以两人的结盟也是虎头蛇尾，根本没起到任何作用。从结果来看，曹操对刘备的谋略还是技高一筹，各方面的应对基本上都想到了。