许攸从小便结识曹操和袁绍，他们三人算是发小关系，后来袁绍和曹操决裂，双方在官渡准备一决高下。当时许攸还是袁绍部下，但他和袁绍之间产生了摩擦，导致许攸决定叛投曹操，还为曹操献上了火烧乌巢之策。最终曹操以少胜多，击败袁绍大军为此后一统北方打下了坚实的基础。至此许攸应该是曹操的大功臣，不过最后曹操却将许攸杀死，这究竟为何呢?都说伴君如伴虎，许攸和曹操也算旧识了，而且许攸还帮了曹操如此大忙，为何曹操还能痛下杀手。其实曹操并非不讲理之人，他不是董卓之辈，不然荀彧也不可能选择帮曹操。但这次许攸实在触碰到了曹操的底线，才为自己惹来杀身之祸。
曹操、袁绍、许攸三人，袁绍家室背景最为强大，四世三公可不是白叫的，所以许攸长大后选择投靠袁绍也算合情合理。只不过东汉末年，天下群雄相互征讨，曹操异军突起成为争夺北方势力的主力军，还到了同袁绍一争高下的地步。当时论兵力袁绍远胜于曹操，可能在这之前根本就没几个觉得曹操在官渡一战会有胜算。当时曹操胜算的确很小，但许攸的到来彻底改变了战局的走势，导致曹操一方的胜率大大提升。
不过许攸来到曹操身边，倒不是说他有多喜欢曹操，而是他对袁绍彻底失望了，所以才会转投曹营。此后许攸帮曹操献上关键的两个计谋，一是夜袭乌巢;二是决漳河一计，直接将袁氏集团彻底瓦解。不知道是不是许攸离开曹操的时间太长，导致他已经对曹操不那么了解了。立功以后，许攸时常得意忘形，而且对曹操口出戏言，甚至不分场合直呼曹操小名。
刚开始曹操还对许攸处处忍让，只是提醒他自己的身份，不要因此就居功自大。但许攸根本不在意这些，依然我行我素，最后口出狂言彻底激怒曹操而被杀。有人拿许攸的下场和孔融的下场作比较，他们都是因为自己的嘴而被杀。不过孔融是明知山有虎，前向虎山行，他知道自己谏言会有怎样的下场。但许攸的杀身之祸更像是被无心之举招至，他本无心激怒曹操，却输在自己情商太低，不会讲话。
其实曹操有暴怒多疑的一面，但也有宽容随和的一面。曹操“宁要我负天下人，也不要天下人负我”的态度深入人心，不过曹操在用才、揽才方面是绝对的开明，但踩红线换谁都忍不了。