张松是刘璋部下，他曾暗中帮助刘备夺取益州，最后被自己的兄长告发，从而被杀。实际上张松是一位颇有才华的人，据说他能过目不忘，当时张松在曹操门下不受重用，虽然杨修力劝曹操让他吸附张松，但曹操却因张松相貌太丑所以拒绝。不过曹操作风也并非以貌取人，为何他就是不重视张松呢？赤壁之战曹操战败后，张松劝刘璋与刘备交好，结果却是引狼入室。而曹操这番举动算是把刘璋坑惨了。
纵观三国时代,刘备可谓是大器晚成之辈。而不少喜爱三国故事的读者也都知道，刘备在他的创业过程中，有两个地方对他是至关重要。第一个地方便是荆州，刘备在这里拉起了最初一批班底，如诸葛亮、马良、黄忠、魏延等人，都是出自荆州。不仅如此，就连蜀汉集团中的精锐部队，也是出自荆州。
至于第二个地方，那就是益州了。而刘备前期四处奔袭，先后依附过袁绍、刘表等人，也是直到入蜀以后，刘备才总算有了自己的安身立命之所。且值得注意的是，刘备在攻取益州之后，三国鼎立的局面也正式形成了。而刘备之所以能如此顺利的进取益州之地，这其中还少不了一个人的帮助。此人，便是张松了。
在小说《三国演义》中，张松字永年，乃是深受刘璋信任的益州别驾。刘璋因为汉中张鲁的威胁，所以便派出了张松，令其带着益州地图前往许昌投效曹操。出人意料的是，曹操因为张松面相丑陋，又加上后者出言不逊，所以将张松赶了出去。正因如此，曹操也错失了益州之地，反倒是便宜了刘备。
那么在历史中，是否出现过这件事呢?答案是肯定的。据《三国志刘二牧传》记载：“璋复遣别驾张松诣曹公，曹公时已定荆州，走先主，不复存录松，松以此怨。会曹公军不利於赤壁，兼以疫死。松还，疵毁曹公，劝璋自绝。” 从这段记载中，我们能看到，曹操确实是轻慢了张松，从而错失了益州之地。不同的是，历史上的这件事是发生在曹操平定荆州以后。而在演义中，曹操拒绝张松则是出现在赤壁战败以后。
所以说，事情已经很明朗了。曹操在得到荆州以后，正是志满意得之时，而他对待益州和使者张松，也是没放在心上。这就导致张松心中愤恨，以至于出言不逊，这才惹恼了曹操。在《华阳国志》中，也有过类似的说法：“公时已定荆州，追刘主，不存礼松;加表望不足，但拜越嶲比苏令。松以是怨公。”正因如此，曹操对张松的轻视，反倒是让刘备捡到了一个大便宜。后者得张松之助，从而顺利进取益州，这才造成了后来三国鼎立的局面。
那么问题来了，在小说《三国演义》中，曹操驱逐张松这件事，却是发生在赤壁一役之后的。那么当时的曹操，刚刚遭遇过大败，并不存在志满意得的情绪。在此情形之下，曹操应该收起他的轻视之心，为何却还要驱逐掉张松呢?那么作者这样安排，到底是出于什么目的呢?在笔者看来，这个情节的出现，却更体现出曹操的高明手段。
首先，曹操并非是容不下张松。要说张松相貌丑陋，引得曹操心中不喜，那么同样丑陋的王粲，又如何能得到曹操重用?要说是因为张松出言不逊，那么请看陈琳的例子。后者在袁绍账下时，曾奉袁绍命令写下了征讨曹操的檄文。陈琳在这篇檄文中，就曾把曹操的祖宗们给骂了个遍。可即便如此，曹操对陈琳依然是礼遇有加。而曹操之所以无法容忍张松，其实是因为他明白一点：自己暂时消化不了益州之地。
从地理位置上考虑，曹操的大本营是北方，而益州却在西南方。即便曹操对益州有想法，但是隔着这么远的路程，曹操管理起来益州，也非常不方便。一方面，在陆路上北方和益州之间还隔着汉中张鲁。而张鲁与刘璋素有仇怨，他是不可能坐视刘璋与曹操联手来夹击自己的。另一方面，曹操在赤壁战败之后，已经失去了荆州南郡等地，所以北方通往益州的水路也就此断掉了。由此可见，曹操对于益州，可谓是鞭长莫及了。
再从当时局势来看，如果曹操顺利取得刘璋的投效，那么他至少要派遣一对人马进驻益州。但此时的曹操刚刚在渭南之战中打败了马超，人员有所折损不说，他还需要一段时间稳定关中局势。在此情形之下，曹操也不能再分出精力去管理益州事务。
其次，按照曹操长远的眼光来看，他未必看不到孙刘两家之间的隐患。而这个隐患，便是荆州了。赤壁一役后，刘备从孙权手中借到了荆州三郡，算是有个了安家之地。可刘备一旦坐大之后，孙刘两家势必会因为荆州这个地方产生出嫌隙来。
在这里，笔者有一个猜测。那就是曹操在经过赤壁一役后，已经明白了自己最大的敌人，乃是孙刘联盟。那么在这种情况下，如果曹操继续扩张，那么孙刘必然会紧紧抱团，但是曹操却选择了在北方修养生息的政策。这样一来，孙刘联盟没了外部威胁，其内部在时间推移之下，也难免出现裂痕。结果不出曹操所料，刘备在得到益州之后，果然因为荆州之地，和东吴产生了矛盾。
综上所述，《三国演义》中曹操驱赶张松这件事上，作者通过种种细节使得曹操的“奸雄”形象更加深入人心，但也从另一方面体现了曹操的雄才大略。