刘禅一生共有两位皇后，而这两位皇后刚好都是张飞的女儿。其实皇帝要立谁为后，是他的自由，一般大臣很难干预，不过这种事发生在刘禅身上就要另说了。刘禅虽然是刘备长子，此后继承为帝，但他手中并没有多少皇权，他的婚姻也都是由外人替他包办。这也导致刘禅此后的婚姻可能会遇到挫折，毕竟感情是很难勉强的，至于刘禅最真实的想法，他也无处倾诉，也没人在乎。
古代皇帝立皇后最起码的标准是模样和性格兼备，只有这样才能“母仪天下”。刘禅一生先后两次立皇后，但都是张飞的女儿，这是为何呢?
据《三国志.二主妃子》记载：“后主敬哀皇后，车骑将军张飞长女也。章武元年，纳为太子妃。建兴元年，立为皇后。十五年薨，葬南陵。后主张皇后，前后敬哀之妹也。建兴十五年，入为贵人。延熙元年春正月，策曰：朕统承大业，君临天下，奉郊庙社稷。今以贵人为皇后。”
张飞“身长八尺，豹头环眼，燕颔虎须，声若巨雷，势如奔马”，从现代遗传基因学说来看，那么其女儿长得像父亲的几率是比较大，而且张飞的性格脾气异常暴躁，估计女儿也好不到哪去。
相传诸葛亮的老婆和张飞的女儿都非常丑陋。诸葛亮按照自己的审美眼光，一眼就看中了张飞的女儿，并把自己的这种审美观强加给从小看着长大的刘禅。在刘禅的婚姻大事上，诸葛亮可谓用心良苦，绞尽脑汁。诸葛亮希望刘禅能像自己找配偶一样，找一个与刘氏集团荣辱相关、休戚与共。起初刘禅是一百个不愿意。但相父诸葛亮却认为好，刘禅是有苦说不出，只好违心地接受。
《三国演义》中的说：“时后主未立皇后，孔明与群臣上言曰：故车骑将军张飞之女甚贤，年十七岁，可纳为正宫皇后。”为什么要把孔明和群臣分开写呢，这其实充分说明了这个提案的主要提议人，就是刘禅那位“可敬”的相父，而其他的群臣一看军政首脑诸葛亮都提议了，为了与诸葛亮保持一致，纷纷附议，于是达成共识，一起把刘禅推进了这个不幸婚姻的“火坑”，断送了刘禅的情感幸福。
这种不幸婚姻的打击，对一个男人特别是对于一个情窦初开，渴望着人生幸福的年仅17岁的小男人刘禅来说，身心上无疑受到折磨，丝毫感受不到婚姻带给他的幸福和激情。谁能真正理解和感受到他内心的痛苦呢?刘禅不得不生活在不幸婚姻的阴影之中，没有了奋斗的欲望，没有了创业的雄心，同时身为相父的诸葛亮又特别“能干”，无论大小事情都喜欢一个人说了算，刘禅无所事事，整日在痛苦中愁闷，在无聊中颓废，所以自暴自弃成了他的最终选择。
不幸的刘禅在这场不幸的婚姻生活中只好忍气吞声，而且一忍就是15年。但不管怎么说，在这15年里，在张飞大女儿的“管理监督”下，刘禅作为一国之君还算是称职的，最起码没有大的执政失误，也没有制造出什么“花边绯闻”。
15年之后，张皇后病死，刘禅总算舒了一口气，准备寻觅自己的真爱，过自己想要的幸福生活。可是在这个时候，深得诸葛亮衣钵、大权在握的蒋琬，又竟然替刘禅做主，硬是将张飞的小女儿又弄到宫中，“强迫”刘禅纳为贵人，不久又立为皇后。
张飞的小女儿，由于没有了诸葛亮的撑腰，所以没有像她姐姐那种能管得住老公的本领和威信。此后，刘禅就变得有些不正经了。几年以后，诸葛亮、蒋琬都死了，再也没有人敢那么“关心”他、“爱护”他了。再者自己年龄也大了，心理也成熟了，也不需要别人的“谆谆教导”了，是该自己说了算的时候了，需要换个活法，开始尽情享受，以致后来刘禅“在成都，听信宦官黄皓之言，又溺于酒色，不理朝政”，甚至“长缨出墙”，把臣下刘琰的老婆胡氏关在宫里私通，一时间把整个朝野搞得乌烟瘴气，最后只落得国破家亡。