东汉末年，袁术和刘备本来并无交集，但自从刘备占据徐州后，袁术便把刘备当成了头号敌人。实际上很多人不理解陶谦为什么宁愿把徐州让给刘备，也不让给袁术，以刘备当时的能力来说，根本就没有保全徐州的能力，最后果然是被吕布抢走了徐州。早期刘备能够多次虎口脱险，只能说运气太好，而曹操、袁术等人也都小看了刘备的决心，没想到刘备此后竟能发展成为三足鼎立之一。
英雄相惜，小人相斥。同样一个人，比如刘备，曹操把他当英雄，且是天下仅有的几个英雄之一，还与刘备“青梅煮酒”，而袁术则将刘备视为草芥，即便刘备拥有徐州之后，袁术也公开对外放话：“术生年已来，不闻天下有刘备!”
在此之前刘备与袁术并未打过交道，刘备也没有惹过袁术。袁术出身于“四世三公”之家，从小锦衣玉食、荣华宝贵;刘备家道没落，父亲早故，小时候靠母亲织席贩履为生。从事业上说，袁术一帆风顺，早早步入仕途，未曾奋斗便担任了虎贲中郎将等高官，而刘备只能与一帮兄弟“合徒众”，说白了就是一群社会上的混混。
再往后，刘备主要在北方发展，袁术在南方发展。刘备有胆识、敢冒险、肯吃苦，但运气不怎么样，起起伏伏，坎坎坷坷;袁术主要在南方发展，只动嘴、不动手，有人替自己打天下，地盘却越来越大，名气也越来越高。刘备到徐州后，因陶谦“让徐州”，刘备交了平生最大的好运，而袁术也从南阳转战到淮南。刘备坐拥徐州，袁术的根据地变成了扬州，二人成为邻居，但直到这时，袁术在刘备的心里也只是邻居而已，认为自己与袁术并无交集。
但这是刘备的想法，却不是袁术的想法。不久前，袁术由南阳转战到淮南，进攻扬州刺史陈温并将其杀了，随后袁术即自领扬州牧，将扬州刺史部视为自己的地盘。除此之外，袁术还给自己发明一个新职务：徐州伯。“徐州伯”这三个字显得不门不类，它不是朝廷的正式职务，但意思却很明显，相当于徐州牧。按照袁术的意思，不仅扬州是他的，就连徐州也是他的。当时董卓旧部李傕、郭汜等人刚刚攻入长安，他们控制了朝廷，想结交袁术，就以朝廷的名义授予袁术左将军职位，虽没有提及“徐州伯”，但赐袁术“假节”，这让袁术俨然成为朝廷在东南地区的总代言人。袁术一向自视颇高，现在更不把其他人放在眼里了。
然而，朝廷的使者刚走，袁术就听到一个消息，说有个叫刘备的人成为徐州的新主人，袁术这才大怒，脱口说出了“不闻天下有刘备”那句话。袁术不仅说说，而且马上发兵去打。刘备不了解内情，大概还挺纳闷：招您惹您了?不能因为出身不同就要揍我吧?刘备想不通。不过，今天这一幕之前就被一个人料到了，这个人是陈群，那时刘备还在豫州的小沛，徐州来人请他就任徐州刺史，刘备准备去，离开小沛前陈群找到刘备，劝他不要去。陈群时任豫州别驾，相当于刘备的副州长，他劝刘备：“袁术尚强，今东，必与之争。吕布若袭将军之后，将军虽得徐州，事必无成。”陈群的意思是，您想当徐州刺史，您有这个实力吗?有没有问问袁术、吕布答应不答应?
应该说陈群的眼光是独到的，判断是准确的，后面的事情也完全如他预言的一模一样。只是陈群没有告诉刘备怎么做才能抓住眼前的机会趋利避害，在可以看得见的机会面前，不可预知的风险往往显得不那么重要。而且，即使放弃了这次机会，就能避免与袁术的碰撞吗?也不一定。已在江湖，身不由已，没有风险要去，有风险也要去，刘备还是去了他曾经战斗过的郯县，就任徐州刺史，与徐州各界人士见面，表面淡定，内心却有点儿小激动。
徐州易主，不仅对刘备来说是大事，对正在逐鹿的群雄们来说也不能算小事。当时北方争斗的群雄主要分为两大阵营：一方以袁绍为盟主，下面有曹操、刘虞等;一方以袁术为盟主，下面有公孙瓒、陶谦等。在袁绍和袁术牵头的两大阵营中徐州本属袁术阵营，陶谦一直视公孙瓒和袁术为友军，视袁绍、曹操为敌人，这就是他被曹操攻击时能从公孙瓒那里借来刘备的原因。不过，在刘备看来，自己的老同学、老领导公孙瓒在袁绍的进攻下正一步步走向衰落，陶谦也不在了，显然站在袁绍、曹操一方更安全。
曹操已牢牢控制了徐州北面的兖州，从曹操现在的发展趋势看，彻底打败在兖州闹事的吕布是迟早的事，之后曹操肯定会再战徐州，那时公孙瓒指望不上，以徐州支离破碎的现状去对抗曹操以及他背后的袁绍，没有任何取胜的可能。对刘备来说，最理想的是两边都不参与、都不得罪，你们打你们的，我只作壁上观。但这是幻想，各方博弈渐深，已没有逍遥在外的空间。群雄逐鹿逐到了这个份上，没有朋友可以，没有敌人是做不到的。
退而求其次，那就只能与最强大的一方结盟，刘备决定带领徐州来一个“改旗易帜”。为此，刘备以陈登等人的名义给袁绍写信，信中说：“上天降下灾祸，这场灾祸横扫我们徐州，徐州主事的人已经不在了，生民无主。在这种情况下，我们担心一旦有奸雄出现，趁隙袭取，那将有损盟主您的威名。所以，我们共同商议，准备推前平原相刘备来主事徐州，使百姓有所依归。现在寇难纵横，我无法亲自登门解释，特派遣下吏奔告于您。”刘备在信中直接称袁绍为盟主，是有精心考虑的，意思大概有两层：一是袁绍是公认的关东联军盟主，是习惯相称;二是徐州已决定投靠袁绍阵营，遵袁绍为盟主。两种解释中袁绍愿意接受其一还是都接受，就看袁绍本人的意思了。
刘备想投靠袁绍阵营，但不清楚袁绍的意思，所以这封信没有以自己的名义写，而是以陈登等人的名义，算投石问路，避免直接送上门被拒绝的尴尬。对刘备的好意袁绍当然不拒绝，袁绍马上回了信：“刘玄德宏量大度，又很有信义，现在你们徐州人士乐于拥戴他，这实在是众望所归啊!”袁绍的态度很明确，他同意刘备当这个徐州刺史，也接受徐州加入他的阵营。接到信，刘备松了口气，北面之忧可以缓和了，曹操不会马上来攻徐州了。但刘备没有想过，袁术、公孙瓒那边该如何交代?尤其是袁术，就在眼前，你改换门庭，人家肯定有反应。袁术的反应很简单：出兵攻打徐州，而且说干就干。
袁术发兵北上，想趁刘备立足未稳之际把他赶下台。刘备听说袁术要打他，虽然还有些困惑，但不敢怠慢，赶紧整顿人马南下迎敌。建安元年(196年)春天，刘备亲自率兵到达徐州刺史部南部一带与袁术交战，这时曹操已经把汉献帝和朝廷接到了许县，听说刘备跟袁术打了起来，曹操挺高兴。不久前，刘备收留了被曹操从兖州赶出来的吕布，一定程度上使曹操觉得很不快，但刘备现在跟袁术打了起来，在曹操眼里刘备又成为可依赖的力量，所以曹操要力挺刘备。
曹操以朝廷的名义任命刘备为平东将军，封宜城亭侯，这是一份大礼。草根出身的刘备自此有了朝廷正式授予的爵位，同时也有了正式的军职。此前刘备的军职是公孙瓒授予的别部司马，相当于独立团团长，不仅非法而且非常低。平东将军在杂号将军之上，相当于战区副司令，刘备连升了若干级。
如果真打起来，这必然是一场恶战，刘备综合实力不如袁术，但手下有关羽、张飞这样的虎将，人马经过一次次战场的洗礼，袁术想轻松打败刘备并不是一件容易的事。袁术这个人，自身动手能力比较差，但善于搞投机钻营，他很快发现了刘备的软肋，那就是刘备所收留的吕布。袁术跟吕布打过交道，吃过吕布的亏，了解吕布的实力，也深知吕布的为人，袁术于是私下里给吕布写信，让他在刘备的背后动手，事成之后许以重利。干这种事，吕布其实不用教，接到袁术的来信，马上就给刘备来了背后一刀。
就这样，刘备稀里糊涂地被袁术打，又稀里糊涂地被吕布抢了徐州。应该说，此时的刘备可以称为战场上的老兵了，但在政坛上他还只能算是新人，在复杂的斗争中处处显得很被动。
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